[續丘吉爾傳４ 桑赫斯特軍校畢業的騎兵中尉上一小節]間，溫斯頓通過家庭醫生羅斯先生大致知道了父
疾病的嚴重程度。這種近于災難的狀況一下子使年輕的士官生成熟起來，他除了寫信給父母以更多的安慰之外，在軍校裏的學習也認真多了。而且他在心裏對許多訓練科目真正感興趣，尤爲喜愛馬術，跑馬場上的訓練對他來說甚至是一種享受。不知他騎在馬上時是否聯想過第一代馬爾巴羅公爵縱馬馳騁于歐洲大陸上的勃發雄姿，但他有著和祖先一樣建功立業，青史留名的雄心壯志，這一點則是毫無疑問的。
1895年是溫斯頓由少年向成年過渡的重要年頭，也是他的生活發生重大變化的一年。這年元月，他的父過早地去世。他的外祖母倫納德·傑羅姆夫人于同年4月病故。而對溫斯頓感情沖擊最大的，恐怕還是同年7月老保姆愛維莉絲特太太的去世。雖然由于倫道夫勳爵患病導致家庭經濟狀況困窘，珍妮迫不得已辭退了愛維莉絲特太太，但老保姆一直得到丘吉爾家的資助。溫斯頓在她去世前去看望了她；在她死後不僅參加了她的葬禮，還承擔了在她墓前爲她豎立墓碑的費用。
就在倫道夫勳爵去世前夕，溫斯頓順利通過了桑赫斯特皇家軍事學校的畢業考試。在所有130名學生中，他的成績名列第20，這表明他在校學習期間有了長足的進步。他在馬術訓練這一科目中的考試成績最好，因而他萌發了加入騎兵部隊的強烈願望。他希望被分配到第四骠騎兵團，因爲他原來就認識該團團長j·p·布拉巴松上校，對這位威爾士王的好朋友、多次榮立戰功的指揮官十分欽佩。2月初，溫斯頓請母給布拉巴松上校寫信提出要求。上校很快回了信，出主意讓他們請求總司令坎布裏奇公爵同意。公爵收到信後立即欣然予以批准。2月20日，溫斯頓·丘吉爾被正式任命爲軍官，並被分配到第四骠騎兵團。就這樣，這位新任的騎兵中尉開始了自己的戎馬生涯。
溫斯頓實現自己願望的同時，也意味著給他的母在經濟上增加了沈重的負擔。那時的軍官大都需要家庭的經濟資助，騎兵軍官更是如此。溫斯頓每年只能領到120英鎊的軍官津貼，但他發現，他一年至少還得添上500英鎊才能維持自己的職位。此外，他所在的第四骠騎兵團，軍官們還需支付諸如添置打馬球的設備這樣一些特殊的花銷。這樣，他一年共需要650英鎊以上的經濟來源。幸虧他的伯母、馬爾巴羅公爵夫人麗莉資助200英鎊，爲溫斯頓買了一匹馬，否則他在經濟上還要緊張一些。溫斯頓想說服母每個季度定期資助他125英鎊，但是他很快就明白，母已拮據得無法滿足他的要求。
溫斯頓從來就沒有節儉過日子的意識，而他的母在這方面更是有過之而無不及。這位美
百萬富翁的女兒揮霍慣了，“在花錢上，她根本沒有量入爲出的觀念，金錢的價值對她來說毫無意義，她只計較買到的東西的好壞，而不管要花多少錢”。倫道夫勳爵死後僅三年時間，她就欠下高達14000英鎊的債務。償還這些債務的唯一辦法是借貸，她每年爲償付舊債需借貸700英鎊，這將使丘吉爾兄弟兩人每人每年相應減少約1800英鎊的收入。溫斯頓對這種陷入惡
循環的作法很不高興，但出于對母的同情，他還是認可了這一做法。
他在給母的信中說：
“我同情您的一切鋪張行爲，甚至超過您對我的鋪張的同情，正如您認爲我花100英鎊買一匹玩馬球用的小馬是一件要命的事一樣，我也覺得您花200英鎊去買一件舞會禮服同樣是件要命的事。然而我還是以爲，您應當有舞會禮服，我也必須有玩馬球用的小馬，問題的關鍵是我們太窮罷了。”
溫斯頓出于無奈，只好自己借了3500英鎊。這筆錢除了作爲自己每年花銷的補貼外，還給傑克准備了3年的資助費，又償還了裁縫和別的手藝人400英鎊左右的工錢。這雖然是一筆沈重的債條，但溫斯頓並不擔心無力償還，除了自己家族中他名下應繼承的遺産之外，他還繼承了外祖父傑羅姆饋贈給他的一份産業，而這份産業，即使是母珍妮也無權動用。
溫斯頓所在的第四骠騎兵團駐紮在奧爾德肖特鎮。這裏40年來一直是軍事基地。他在入伍的最初半年裏，須和普通新兵一樣，每天有例行的2小時馬術訓練、1小時的馬廄值勤和90分鍾的
練。他厭惡刻板的練，但非常喜歡馬術訓練。他還經常打馬球，參加在奧爾德肖特舉行的賽馬會中的障礙賽馬項目，表現得相當勇敢。
在騎兵部隊服役期間，許多高級軍官對溫斯頓青眼有加，樂意滿足溫斯頓的願望。在陸軍總司令坎布裏奇大公爵來奧爾德肖特正式視察期間，溫斯頓被挑選出來擔任這位年邁的大公爵的侍衛官。在陪同坎布裏奇視察的過程中，溫斯頓幸運地見到了威爾士王。還同10年前被父在擔任印度事務大臣時派往印度任總參謀長、現在已是陸軍元帥的弗萊德裏克·羅伯茨勳爵“進行了長時間的談話”。幾個星期之後，溫斯頓又應邀會見了約克公爵及其夫人，即後來的英王喬治五世和瑪麗王後以及他們的叔父康諾特公爵。此外，溫斯頓還“收到許多請貼，並且只要願意，就可以天天晚上去參加舞會”。但是溫斯頓並未這樣做，他的嚴肅而孤僻的本，使他幾乎本能地與浮華生活保持著距離。雖然他已經在爲軍隊中“思想呆板”的狀況而深感苦惱，可他不想在輕松的社交活動中忘記這一點，而是想以求知的方式彌補它。他開始著手系統地讀一些經濟學和曆史方面的書籍，先讀了亨利·福西特的《政治經濟學》，還計劃繼而對吉本的《羅馬帝衰亡史》和萊基的《歐洲的道德》等著作作一番深入細致的研究。
7月，他在回去參加老保姆愛維莉絲特太太的葬禮時，還到布雷頓他父的墳上去歸墓。“這裏萬籁俱寂，如同置身在一派古樸的氣氛中，我被這樣的氣氛所感染，使我在悲痛之中夾雜著慰藉之感。”溫斯頓想起父短暫而傑出的一生及其悲劇結束，不禁心
起伏，感慨萬千。他已暗暗立下志願，要走父從政的道路，創造比父政治生涯中所取得的更爲輝煌的業績，實現父未竟的遺願。此時他已開始關注政治，密切注意著1895年的大選情況，爲在今後幾年內參加類似的競選活動預作准備。他在後來給母的信中寫道：
“玩弄政治遊戲是一種極好的把戲，一個高手在真正置身于其中之前，磨砺則是十分必要的。不管怎麼說，這4年健康而快樂的生活，既負有責任又經受鍛煉，對我有益而無害。我越是研究軍事，就越喜歡它，也更加確信，這非我之所長。”
從這段話可以看出，溫斯頓·丘吉爾從政的意識和素質都較強，對政治的感覺准確，眼界較高；既比較投入，又有一種超然之感。這對他投身政治大有益
。然而自此時到他登上政壇，其間他還有很長一段路途要走。
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