丘吉爾的獨特經曆練就了他對戰爭的特殊敏感。1899年9月，他預感到英
同南非的兩個由荷蘭布爾人建立的獨立共和——德蘭士瓦和奧蘭治之間的戰爭即將爆發，于是同《晨郵報》商定，他以該報記者的身份采訪南非戰事；該報前4個月付給他1000英鎊，以後每月給他200英鎊，作爲他在南非的活動經費，並同意他對自己的文章保留版權。報社還允許他擁有選擇采訪地點和表達自己意見的充分自由。
丘吉爾動身前，受到保守
政府殖民大臣約瑟夫·張伯倫的約見。然後他搭乘英軍總司令布勒將軍及其參謀部乘坐的開往南非的輪船離開了倫敦。此時的丘吉爾“身材修長，一頭淡紅
的頭發，面蒼白，但相當活潑，經常跳上甲板，翹首眺望，就像詩人勃朗甯描寫拿破侖時一樣；有時他靜靜地坐著陷入沈思之中，雙手時而交叉，時而伸開，這不但不屬于神經質，倒好像有助于解開思想上的疙瘩”。丘吉爾曾擔心戰爭會在他們抵達前結束。但在開普敦上岸時，他發現自己的擔心是多余的。英軍在戰場上頻頻失利，戰爭肯定還將持續一段時間。
丘吉爾決定盡快奔赴納塔爾前線，他認爲那裏將發生最激烈的戰鬥。他換乘小汽船到德班上岸，然後到達埃斯特科特與英軍會合。在這裏，他遇上了早在印度就熟識的艾爾默·霍爾丹上尉，並隨同霍爾丹上尉指揮的一列裝甲車去執行偵察任務。列車上有兩個連建製的士兵和不少築路民工，並裝備有能發射9磅重炮彈的前膛艦載大炮。在前進的路上，由于瞭望哨的疏忽，列車被布爾人在鐵路上設置的大塊石頭頂翻，有兩節車皮
軌堵住了去路，使機車和其他車皮不能通過。布爾人乘機發起了進攻。霍爾丹上尉立即指揮士兵在列車周圍構築臨時陣地，對付布爾人的襲擊。丘吉爾則主動擔負起清除鐵道障礙的指揮工作。他設法說服已經受傷正打算撤離崗位的火車司機，開動機車對堵塞線路的那節車皮來回沖撞。在敵人的猛烈炮火中，堅持了一個半小時，終于將堵路的車皮完全移開，使得五六十名士兵和一些傷員得以隨車撤離遭受伏擊的地點。後來霍爾丹上尉在給上級的正式報告中說：丘吉爾“參加了救護機車的工作，他擔負了主要的指揮職責，從而往往使自己完全暴露于敵人火力之下。對他這種勇敢的行動，我怎麼高度評價也不會過分。”
列車撤走後，霍爾丹上尉准備率領剩余的部下且戰且退，但由于有兩名英軍士兵突然舉起白旗，加上布爾人的勸誘，霍爾丹與大約50名官兵一起作了布爾人的俘虜。丘吉爾指揮列車撤離危險地帶後，又一個人跳下車來，沿鐵路線回來准備與霍爾丹一起戰鬥；此時也不得不加入俘虜隊伍的行列。
開始時，丘吉爾以爲自己是新聞記者，應該很快從俘虜營中被釋放。但布爾人卻認爲，丘吉爾在使遭到伏擊的列車以及半數人員得以逃方面起了關鍵作用，應被視爲參加了戰鬥；此外，由于他的貴族身份，布爾人不同意釋放他，而是將他和其他俘虜一起押往比勒陀利亞，關在當地的一所師範學校裏。一個布爾人軍官對他說：“雖然你是隨軍記者，可我們不打算放掉你。我們並不是每天都可以捉到貴族的兒子的。”
丘吉爾被囚禁的地方總共關押著60名英軍官，由40名南非警察負責看守。雖然有人晝夜值班，但警戒並不十分森嚴。丘吉爾據此提出了一個大膽的越獄計劃，即首先襲擊警衛，奪取武器，占領這所師範學校；然後襲擊比勒陀利亞的跑馬場，釋放囚禁在裏邊的2000名英士兵，奪取步槍和機關槍，舉行武裝暴動；最後爭取全殲城內的500名守軍，占領南非的這座重要戰略要塞。但由于俘虜中的高級軍官們強烈反對，這一計劃只好作罷。
丘吉爾心中十分不滿，遂決定約少數要好的同伴越獄。但最終越獄成功者僅有丘吉爾一人。他後來回憶道：
“我被囚禁的立師範學校在一個四方形的院中，東西兩邊圍以鐵柵牆，南北兩邊豎有10英尺高的鐵板牆。這些圍牆對于任何年富力強的年輕人來說並不算大障礙。但院內有持槍的衛兵把守，而且僅距我們的囚室50米遠，這樣就成了我們越獄不易克服的障礙。
“經過反複沈思，我們幾個俘虜發現：當衛兵們沿著東邊巡邏時，他們有一段時間看不見在圓廁所附近幾米長的鐵牆上端。院子中間的電燈雖照得全院通明，但東西牆角卻在暗影裏。因此要想逃過廁所附近兩名衛兵的視線，必須要恰巧在他們二人一同轉過臉去時才行。爬過牆去是一家別墅的花園。對那邊的情況事先一無所知。因此，如何跑出花園，如何走過大街不被人注意，如何躲過圍城的哨兵，而且最重要的是如何行徑200英裏到達葡萄牙人的邊境，這都是需要一一解決的難題。
“12月11日，我和霍爾丹上尉與布羅奇中尉試逃未成。實踐證明，偷踱到那圓廁所並不困難；但從牆上爬過去卻是極其危險的。第二天，12月12日，我決心冒著生命危險再做一次試驗。我趁衛兵不防，悄悄地穿過方院並潛入那圓廁所。我從鐵門縫裏一直注視著衛兵，等了好久沒有尋到機會。隨後，突然一個衛兵轉身走向他的同伴，並且兩人閑談起來。他們的臉轉過去了。此時不走更待何時！于是我登著一個架子，用兩手抓住牆頭用力攀登，結果由于心中發慌，兩次都失敗了，直到第三次才用力爬上去。我在隔壁的花園裏隱藏了一個多小時，見沒有動靜才慢慢走出來。心想我自由了，越獄的第一步終于成功了。”
丘吉爾逃出來後，立即奔向鐵路，爬上一列車速緩慢的東行貨車，藏在一堆裝過煤的空袋子裏。他希望乘車逃到葡屬莫桑比克境內，再從那裏回到自己人中間。在天亮前他跳下火車，躲在野外的荒草中。他擔心白天在車上會被人發現；毫無疑問，布爾人正盡力組織搜捕，希望將他重新緝拿歸案。
事實正是如此。布爾人甚至發出了懸賞布告，上面還寫明了他的外貌特征：
“該犯25歲，高約5英尺8英寸，身材一般，走路時有些駝背，面蒼白，頭發紅褐，蓄有不顯眼的小胡子，說話帶有鼻音，發不好字母‘s’這個音，不會說荷蘭語，出逃前最後一次見到時穿著一套棕服裝。”
不過，似乎丘吉爾身價並不高。布爾人的布告上說，不管死活，只要能將其緝拿歸案，對有功人員一律賞洋25英鎊。
丘吉爾身上此時卻有75英鎊，還有幾顆巧克力糖。爲安全計，他向山裏走去，藏在山谷中一片茂密的小森林裏，打算挨過白天，等到夜裏再扒火車東行。南非的白天炎熱而漫長；小森林裏杳無人迹，只有一只……
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