1874年 4月，倫道夫·丘吉爾與珍妮·傑羅姆在巴黎英
駐法大使館舉行婚禮。11月30日，誕生于英牛津郡伍德斯托克鎮布倫海姆宮。
1881年 就讀于阿斯科特的聖喬治貴族子弟寄宿學校。
1884年 從聖喬治貴族子弟寄宿學校轉到布賴頓的湯姆遜學校就讀。
1888年 3月，從湯姆遜學校轉到哈羅公學讀書。
1893年 1月，從法凡爾賽學法語歸來，在伯恩默思莊園的遊戲中摔成重傷，腎髒破裂，險些喪命。8月，被桑赫斯特皇家軍事學校錄取，名列第95位。
1894年 11月，在帝劇院的騒亂中“發表了我的第一次演講”。
1895年 1月，通過桑赫斯特皇家軍事學校畢業考試。在130名考生中名列第20位。1月24日，父
倫道夫·丘吉爾因病逝世，終年46歲。2月20日，被任命爲騎兵中尉軍官，分配到第四骠騎兵團服役。7月，老保姆愛維莉絲特太太逝世。11月，與同伴雷金納德·巴恩斯中尉一起乘船經紐約赴古巴，采訪西班牙軍隊對古巴民族解放運動遊擊隊的討伐行動，所寫戰地報道在，《每日紀事報》上發表。爲此獲西班牙政府頒發的紅十字勳章。11月30日，21歲生日。當天遭古巴遊擊隊襲擊，幸免于難。
1896年 9月，隨所屬第四骠騎兵團駐防于印度南部的班加羅爾。
1897年 春天，回倫敦休假。在“櫻草會”于巴思舉行的集會上發表了第一次政治演講，大獲成功。夏秋之間，以隨軍新聞記者身份參加了英印軍隊在印度西北邊境地區對起義的遊牧部落開展的軍事行動。9月16日，身參加了戰鬥，險遭不測。10月初，重返第四骠騎兵團。
1898年 春天，《馬拉坎德野戰軍紀實》一書由朗曼公司出版。夏天，寫作小說《薩伏羅拉》。8月，乘船赴埃及，加入在蘇丹的英皇家第21槍騎兵團。9月2日，與蘇丹起義者托缽僧隊伍遭遇，發生激烈戰鬥。
10月，從埃及回英休假。然後返回印度班加羅爾的第四骠騎兵團。
1899年 3月，辭去軍職，離開印度返回英。途經開羅時，收集有關英與蘇丹戰爭的資料。此時已寫完《河上的戰爭》第18章。6月，前往奧德姆選區第一次參加競選，但遭到失敗。8月，收到《河上的戰爭》的校樣。10月，《河上的戰爭》由朗曼公司出版。與《晨郵報》商定，以該報記者身份赴南非采訪英布戰爭。10月14日，乘船駛過好望角，抵達開普敦。然後轉途到達德班。12月，在與布爾人的遭遇戰中被俘虜。于當月12日乘機逃出戰俘營，24日抵達德班。
1900年 2月，《薩伏羅拉》由朗曼公司出版。5月，《從倫敦到萊迪史密斯》和《伊恩·漢密爾頓的進軍》由朗曼公司出版。6月，進入被攻陷的比勒陀利亞。7月，從南非回到英。10月，當選爲奧德姆地區的保守
議員。10月24日—12月，赴美發表關于南非戰爭的演講。
1901年 1月，到加拿大發表關于南非戰爭的演講。2月，在下院發表新議員的“*女演講”。
1902年 4月，“胡裏幹”小組與約瑟夫·張伯倫共進午餐，張伯倫向他們提“關稅壁壘”政策。10月，丘吉爾在競選演說中表示將堅定她維護自由貿易政策。
1904年 5月，在下院與保守切斷了聯系。
1905年 1月，被保守取消其員資格。5月，參加自由。
12月，謝絕擔任財政部次官的邀請，就任殖民地事務部次官。
1906年 1月，《倫道夫·丘吉爾勳爵》由麥克米倫公司出版。在曼徹斯特西北選區的大選中當選爲自由議員。
4月，在下院的演說中要求與南非戰爭中的對手和解。
1907年 4月，在帝會議中就帝特惠製發言。10月，出發作東非之行。
1908年 1月，從東非返回英。3月，《我的非洲之行》由霍德和斯托頓公司出版。4月，被提名擔任商務大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席，回曼徹斯特參加補缺選舉，遭到失敗。落選後旋即前往丹迪市參加補缺選舉，以較高票數當選。獲勝後就任商務大臣，並進入內閣。5月，在丹迪市的選舉中，再次當選爲自由議員。9月，與克萊門蒂娜·霍齊爾小
結婚。
1909年 3月，向下院提出在幾個適當行業建立工資協商組織的提案，獲通過。7月11日，長女黛安娜出生。
1910年 1月，《人民的權利》（演講集》由霍德和斯托頓公司出版。2月，在丹迪市參加大選獲勝，當選爲自由議員。就任阿斯奎斯政府內政大臣，進行監獄製度改革。主持製定了《礦山法》以及職業介紹、失業保險等一系列社會改革方面的法律。11月，在丹迪市參加大選獲勝，再次當選爲自由議員。
1911年 1月，自
理塞德奈街事件，引起輿論大嘩。5月28日，兒子倫道夫出生。8月，動用軍隊鎮壓海員、碼頭工人和鐵路工人罷工。10月25日，與麥肯納交換職務，轉任海軍大臣。
1912年 1月，在海軍部正式建立了作戰參謀部。2月，在格拉斯哥發表針對德海軍的演說。
1914年 8月1日，在收到“德已經對俄宣戰”的電訊後，自行下達海軍總動員令。第二天才得到內閣追認。8月4日，英對德宣戰。10月3日，在比利時的安特衛普組織保衛戰。10月7日，次女莎拉出生。
1915年 1月13日，在戰時委員會上提出達達尼爾計劃。5月28日，被解除海軍大臣職務，改任蘭開斯特公爵郡（不管部）大臣。11月11日，辭去內閣職務。11月18日，去法前線參加戰鬥。12月底被任命爲皇家蘇格蘭毛瑟槍營營長。
1916年 3月，回英參加下院關于海軍預算的辯論。4月，他所在的營被合並，失去營長職務。5月9日，回到倫敦。放棄軍職，重新開始政治生涯。9月，達達尼爾海峽戰事調查委員會開始舉行聽證。
1917年 1月，達達尼爾海峽戰事調查委員會發表調查報告，使丘吉爾卸下了一個政治上的包袱。7月，被勞合·喬治提名爲軍需大臣。按照1707年攝政法的規定辭去議席，在丹迪市的補缺選舉中獲勝後就任軍需大臣。
1918年 7月，以嚴厲態度製止了軍工企業工人的罷工。11月11日，第一次世界大戰宣告結束。11月15日，三女瑪麗戈特出生。11月，再次在丹迪市當選爲自由議員。
1919年 1月，在聯……
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