桑赫斯特皇家軍事學校位于伯克郡，離薩裏郡的坎伯利火車站也很近，是英
軍隊培養步兵和騎兵軍官的主要基地。當時每年需繳納的學費爲150英鎊。該校學生幾乎全部是出身于上流社會，因爲在昂貴的學費之外，畢業成爲軍官之後仍需要家庭的金錢資助，所以貧寒卑微之家的子弟無法問津。
溫斯頓雖然在哈羅公學已經作了些准備，但他在投考桑赫斯特皇家軍事學校時還是兩次都名落孫山。爲了替他補習法文，母
將他安排到凡爾賽一個法人家裏生活了一個月，還爲他介紹了許多巴黎朋友。溫斯頓相當喜歡這段經曆。他與這家人相
得很好，不僅能運用許多法文成語給
寫信，還養成了大膽講法語的習慣，盡管他的口語很不規範，有些地方不合語法，但足以完整表達自己的意思，這一點對他後來與法軍政要人打交道顯出了極大的用。
他回後，父母又將他送到由哈羅公學校長推薦的w·h·詹姆斯上尉那裏去補習功課。詹姆斯上尉開辦了一所特殊的學校，專門給那些投考桑赫斯特軍校的差生提供臨陣磨槍的地方。甚至一些被人們認爲愚笨的學生，經過在這裏補習之後也能取得成功。爲了提高通過率，上尉對過去的考卷進行仔細的研究，加以比較，列出可能考試的題目，有針對
地指導學生答題。
溫斯頓就是在補習學校裏也不是一位好學生，他“漫不經心”、“粗心大意”、“總想當場對他的輔導老師指手劃腳”，甚至提出曆史課程沒必要再接受輔導。
就在溫斯頓准備第三次投考之前，一件意外的事故使他中斷了在補習學校的學習。溫斯頓去凡爾賽補習法語的這年秋天，他的姑母溫伯恩夫人把她在伯恩默思莊園裏的寬大別墅借給他們一家過冬。溫斯頓在寒假時也趕來這裏與家人團聚，一起度過新年。1893年1月的一天，溫斯頓與自己的弟弟和表弟玩追逐遊戲。跌進了近30英尺深的山谷裏，摔得頭破血流，一只腎髒破裂，整整昏迷了三天三夜。他的母聽說後及時地帶著醫生乘救護車趕來營救。經過三個多月的精心治療，溫斯頓才基本恢複健康，重新開始了學習。
溫斯頓養傷期間住在父母一起，從而使他接觸到政治活動。他家是一些高層政治家經常聚會，討論政治問題的地方，許多議員和保守
的中堅分子是他家的常客。他們談論的話題逐漸引起了溫斯頓的政治興趣，他嘗試著用自己的粗淺政治知識去判斷問題，當然更多地是受到談話者的影響，他認爲父辭去財政大臣職務是無法挽回的錯誤，結果導致了悲劇。傷好後他還常到下院旁聽議會辯論，關心政局的變化，甚至向往著有朝一日父東山再起，他就會跟著父投身政壇，支持父的政治鬥爭。可以說，這段短暫的養傷生活，對溫斯頓未來的人生發展，起到了不容低估的潛移默化的重要作用。
溫斯頓康複後繼續在詹姆斯上尉的學校裏進行補習，盡可能運用上尉的方法強化自己應付考試的能力，結果如願以償。1893年8月，他被桑赫斯特皇家軍事學校錄取。成績剛好及格，在389名考生中他名列第95位，具
分數爲：幾何繪圖72分，繪畫68分，英曆史64分，數學62分，英語作文62分，法文61分，化學41分，拉丁文18分。遺憾的是這樣的分數未能達到他父所期望的步兵專業的分數標准；但又大大高于要求較低的騎兵專業的分數標准。
溫斯頓是在外旅行途中，從父的來信中知道這一結果的。考試之後，倫道夫勳爵即委托伊頓公學的年輕校長帶溫斯頓和通常被稱爲“傑克”的約翰兄弟倆去瑞士作徒步旅行。後來他們還去了意大利，在到達米蘭時收到了父的信。倫道夫在信中對溫斯頓考上桑赫斯特皇家軍事學校只作了禮節的祝賀，隨即嚴厲地批評了溫斯頓，說他的考試成績未能達到步兵專業的分數標准是“丟人現眼”，不容置辯地反映出“你懶懶散散、聽天由命、輕率從事的工作作風”，警告他如果再不努力，就有可能墮落成爲“社會廢物”。
倫道夫勳爵之所以如此生氣，既有經濟方面的原因，也有面上的考慮。因爲步兵專業的學員只需要負擔自己的生活費，而騎兵專業的學員除此之外還得准備幾匹馬，以供訓練、運動、狩獵以及公務方面使用。這樣每年至少得多花200英鎊。大手大腳愛講排場的丘吉爾一家在經濟上本來就時感拮據，現在又需增加一大筆開支，無疑是一個沈重的負擔。此外，倫道夫原以爲經過補習，溫斯頓應該能考上步兵專業，所以他事先已向第60步兵團團長康諾斯基公爵要求在他的團裏爲溫斯頓預備一個職位，公爵業已同意。但由于溫斯頓只考上了騎兵專業，似乎只好放棄這個職位。這使倫道夫感到難堪。
溫斯頓的感覺則不一樣。他很年輕，既感受不到經濟的壓力，對面問題也不看重。只要能上軍校，管他是步兵專業還是騎兵專業，他都無所謂。就他的格特點而言，或許他更高興學騎兵專業。但他在給父的回信中，還是爲自己過去的種種過錯而表示歉意，並保證“將用我在桑赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法”。發走信，他便又去進行他愉快的旅行了。
等到溫斯頓回到倫敦，准備去桑赫斯特皇家軍事學校報到時，才發現自己已經被轉入步兵專業學習了。
桑赫斯特皇家軍事學校在經康塞特王改革之後，確實形成了真正的專業教育。學校開設的科目有：
練、地形學、戰術、軍事管理和軍法、挖戰壕、射擊、和馬術。從早上6點45分到下午4點是教學時間，除開早餐和午餐的短暫間歇，其間輪換進行各個科目的學習和練。4時以後爲自由活動時間，學員們可以個人喜愛的任何方式進行育運動、閑逛或者休息。比起溫斯頓中小學期間經受過的嚴苛的校紀校規來，軍校的紀律就說不上十分嚴厲了。倒是倫道夫勳爵給兒子定下些嚴格的規矩，在4個月長的一個學期中，只允許溫斯頓回家過一次周末，以保證他能夠集中心思更加努力地學習。但很顯然的是，自從溫斯頓成爲步兵士官生後，倫道夫已經不再把他當作小孩子看待，而逐漸以平等的態度相待，並給予他一定的尊重。倫道夫覺得兒子變得“漂亮潇灑起來了”，感到“他站得筆挺，逐漸變得穩重”。有時他把好牌子雪茄和香煙送給溫斯頓，和善地要他節省著抽。甚至他還帶溫斯頓去白金漢郡的特靈，到納撒尼爾·羅思柴爾德勳爵家去作客，並讓兒子一起討論政治問題。只是由于倫道夫勳爵的健康狀況迅速惡化，父子間的這種新型關系未能持續發展下去。在母陪著父去世界各地旅行期……
丘吉爾傳４ 桑赫斯特軍校畢業的騎兵中尉未完，請進入下一小節繼續閱讀..