1931年春，徐遲在燕京大學寄讀期間，第一次對一位少女産生了感情。這位少女叫沈淑賢，是天津南開女中學生。在一個新月的夜晚，他倆沿著從燕京大學到清華大學的小溪散步。
徐遲寫成了一首小詩：
這是一個小月亮的夜，
一千個詩人寫不出一名詩。
卻有幾個大星星，
在
面舞著灼灼的影
暑假裏，徐遲回到南浔鎮洗粉兜家中的小樓。一首給遠方女友的詩又從心中落到信箋上：
躺在
上的時候，
我不相信我們中間是遠離著的，
有三個省份，
有一條三千公裏的鐵道，
有黃河和長江。
然而，他與沈淑賢並沒有從好感發展到愛情。
這年秋天，徐遲因家裏經濟困難而失學在家。閑著無聊，就讀詩、寫詩。這位十八歲的青年成了缪斯的忠實信徒。他開始向文學刊物投寄詩稿子了，只是還未受到編輯的青睐。冬去春來，草長莺飛。徐遲和南浔中學初二的一位女生桂麗慧相識了，並很快地成了一對小情侶。他倆在鎮外的田野、桑林中遊樂，在河面的小橋上觀賞中的魚兒，常常流連忘記歸。但是我們的攝影機的銳利的鷹眼，卻記錄了感情的韻與旋律，而且也記錄了我們
的三月回憶，在風景的貼照片中，它被列在：一九三三年三月十七日這個編年記之下。——《橋上》
在徐遲的眼裏，這位桂麗慧小
：“年輕、熱情、歡快，她有一種粉妝玉琢的豐腴和白皙的美。”他說，“我們每星期見一次面，感情濃起來了，每個星期日一過就盼望下一個星期日的到來，到時候溫度也要升上一點。”
誰知當他在一封表白自己的信裏，把他曾與沈淑賢有交往說出來之後，這位桂小毅然決然地永遠離開了他；而當他把桂麗慧的結果告訴沈淑賢之後，就再也得不到遠方佳人的信箋了。
此時的徐遲在情場的雙重挫折下，異常痛苦，心中充滿了惶惑、迷憫：“嗚呼!這是怎麼一回事。生命之中怎麼會充滿了這麼多的誤會呀! 我整個兒地輸了，輸完了。誠實的男子多麼不幸！正應了我家鄉的一句土話：駝子跌一交，兩頭不著實。’我感到了無言的悲哀。”他從這兩件事得到了一個教訓：“不必要的忠誠，反而敗事。”
唯一使他感到欣慰的，是他在寫了近一年的詩後，終于有一首詩爲《現代》雜志的編輯施蟄存采用。神聖的文學殿堂之門終于被他叩開了!
1933年8月，徐遲得到家裏給的一筆錢並弄到一張假證明之後，考取了燕京大學，成爲英文系三年級的正式生。入學後，他寫詩、譯詩、作文章，繼續給《現代》投稿，並結交了《
聞周報》的編輯沈從文。
他經常到燕京圖書館裏讀書、寫作。有一天，一位閱讀約翰·彌爾頓著作的女生吸引了他。于是，他大著膽給這位名叫嚴文莊的同班級女同學寫了一封信。想不到竟然收到了一只藍小信封的回信，署名是“margaret(瑪格麗特)”。這封寫得才氣盎然的信，把他弄得又驚又喜。他倆密切地來往起來。
不料這時他報考的假證明被燕大注冊
查出來了。學校讓他退學，並與東吳大學聯系好，使他能回到東吳大學讀二年級。他不得不離開女友。他曾說：“我對瑪格麗特的端莊姿和豐富才華是傾倒的。她真是才貌雙全。她所有的信寫得有學問有文采。因此從一開始我在她面前就感到一種自卑感，認爲我是決計的配不上她。而她這垂青于我是對我的一種恩賜。我不敢有任何非分之想。我只想能和她友好地往來，能保持一種帶一點兒傾心的友誼就是我的非凡幸福，可讓我終生膜拜，馨香祝禱的了。”這年的歲尾，徐遲冒著凜冽的風雪上街買了一份印有鮮紅玫瑰的日曆，贈給他的瑪格麗特。他還爲此寫了一首《寫在日曆紙上的詩》：在年歲更始的元旦日，贈送你繪著玫瑰花的日曆紙。于是扣著列車的窗沿的下巴，喃喃自語的離開了古城。
乘坐在京滬快車上的這位青年學子和詩人，隔窗望著漫舞的雪花，心裏默念著：“再見了，我的竊窕淑女! 我的瑪格麗特!”
1934年上半年，他一邊在東吳大學英文系二年級就讀，一邊寫詩作文，在《現代》、《矛盾》、《時代畫報》、《新小說》等刊物上發表作品。並結識了汪錫鵬、潘子農、徐蘇靈、郭建英、杜衡、葉靈風、穆時英、劉呐鷗等人。學期結束前，他突然宣布不參加考試，因爲他覺得自己已經是作家，而且家庭經濟困難，決意自動退學，好省些錢讓他弟弟能在清華大學讀到畢業。
徐遲退學後回到家鄉南浔鎮，被南浔高等小學校長聘爲教員，教小學六年級的語文、英文和音樂。這年10月是他二十歲生日。這天，徐遲收到一份意外的生日禮物：兩罐英出産的茄立克牌香煙，在當時，這是最高級的香煙，每月薪15元的他，是想都不敢想它的。看了壓在香煙罐下的紙條，才知道煙是同樣一位未婚女教師王岫雲送給他的。
王岫雲，像桂麗慧那樣美麗，身材豐滿，紅顔櫻
，大眼睛，而且比桂麗慧成熟。然而她只知道徐遲收下了她的禮物，卻不知此時吸引徐遲的另有——個少女——藝友班的學員屠敏和。而且，他倆早已在心底暗暗相戀著。
面對王岫雲介入，徐遲感到爲難了。他必須在倆人之間作出一個明確的選擇。于是他第一次約屠敏和到學校後面的魚池邊會面。可巧被王岫雲瞧見了，這使得王岫雲頓時滿面秋霜。學期一結束，她就換到另一個學校任教，與徐遲中斷了剛建立起的關系。而徐遲對屠敏和的追求更加緊了。十二月初，他拿到一筆稿費，立即去綢緞店裏挑選了兩幅花紋幽雅、調柔和的絲
料，
手送給了屠敏和。
徐遲的母陶蓮雅得知兒子愛上了屠家的女兒，就請擔任鎮商會副會長的慶叔，到屠家爲他去說。徐遲不以爲然地說：“既然我愛上她，就看她愛不愛我。她愛我就行了，要問什麼家裏同意不同意!”母卻搖了搖頭說：“我估計你的希望很小，屠家是大戶，比我們家闊氣得多。”果然如此，屠父以兩家不是門當戶對，拒絕了徐家的求。他聽了非常沮喪，經常到小酒店去以酒澆愁。不過，他心裏仍有一線希望：“只要敏和願意跟我結合，誰也不能阻擋她!
一個星期天的上午，浔中籃球場邊。徐遲與屠敏和並肩坐在一條觀看比賽的長凳上，低聲交談。
“你的終身大事是你自己，還是要由你家庭代替你作出決定的?”他問。
這位安靜、羞澀、柔美的女郎，只是把頭閃了一下，讓烏黑的長發遮住她的臉。
他見她沒有回答，就逼進一步問：“……
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