巴爾弗盡量避免在
內激化矛盾，但張伯倫卻對首相在政策上的模棱兩可和行動上的延宕越來越不耐煩。在1905年11月14日的保守紐卡斯爾年會上，張伯倫的政策主張在提交表決時得到了幾乎一致的贊成。在這一形勢鼓舞下，張伯倫向巴爾弗發出了最後通牒，要求立即解散議會，舉行新的大選，企圖通過選舉來爭取選民支持他的關稅壁壘政策。巴爾弗沒有接受張伯倫的要求，而是根據自己的判斷做出了辭職的選擇。他過高地估計了自由領導層的內部分歧，以爲在這種情況下該的領導人只能組成一個少數政府，而這樣的政府是不會長命的。假若如此，需要他再次登臺的話，他就贏得了政治上的主動權。
然而巴爾弗這次打錯了算盤。自由領袖坎貝爾—班納曼很快在內部做好了協調工作，于1905年12月5日組成新政府並立即解散議會，確定于1906年1月進行大選。巴爾弗的辭職結束了保守的10年統治。在下一個10年中，將都是由自由政府統治
家；而自由人（加上在聯合政府中）任首相的時間則長達17年。
坎貝爾—班納曼在組織內閣時，請丘吉爾出任財政部次官。這對一位年輕大臣來說，是一個顯要的職位，年薪高達5000英鎊，比其他部的次官要高得多，而且爲今後的升遷奠定了良好的地位。
但丘吉爾謝絕了這一任命，而要求改任殖民地事務部次官這一地位較低的職務。這是一個出人意料、然而是揚長避短的明智選擇。丘吉爾不熟悉財政事務，對殖民地的情況則知之甚詳。此外，殖民地事務大臣額爾金對殖民地問題了解甚少，而且是上院議員。因此，丘吉爾可以全權代表殖民地事務部在下院發言，爲他充分發揮積極主動
，發表獨立見解，施展自己的才幹提供了較廣闊的舞臺。
按照製度，大臣及其次官都可以配備私人秘書。被任命爲丘吉爾秘書的是埃迪·馬什，一位與丘吉爾同齡的部內文官。馬什自此時起一直跟著丘吉爾，從一個部換到另一個部，到1929年丘吉爾下野時止，他一直是丘吉爾的私人秘書。他博學多才，具有較高的文學造詣。在後來漫長的歲月中，他還閱讀並修改了丘吉爾所有著作的全部清樣，爲這些作品增添了文采。他們的合作關系一直持續到馬什1953年去世時才結束。
上任伊始，丘吉爾還來不及熟悉部內各項事務，就不得不面對1906年1月的全大選。他以挑戰的姿態選擇了一直是保守據點的曼徹斯特西北選區參加競選。1905年末，他就帶著馬什住進了威斯敏斯特附近的米德蘭特旅館，在一連串的政治集會上發表了極受聽衆歡迎的演說，場面熱鬧，盛況空前。
丘吉爾在選舉中還得到了當地猶太人團
的強有力支持。因爲丘吉爾一貫同情和支持猶太人的事業，同情他們試圖在非洲的英殖民地上建立猶太民族中心的設想，因而博得了以曼徹斯特猶太人協會主席納丹·拉斯基爲首的全猶太人的好感。
在演講中，丘吉爾充分運用了自己這些年來積累起來的知識和演說技巧，在與政治對手的辯駁中善于化不利因素爲有利因素，取得了很大成功。他的競選對手威廉·喬因森—希克斯是一位強有力的宗教界人士，在關稅改革問題上是個穩健派。他抓住丘吉爾由保守人反叛爲自由人這一事實，指責丘吉爾的政治態度前後矛盾。丘吉爾簡單而又巧妙地回答了他的诘難。丘吉爾說：“我在爲保守工作的時候，我說過許多蠢話，正是因爲我不想再繼續說這些蠢話，我才離開了它。”這個回答引起了聽衆的一片歡呼聲和笑聲。
丘吉爾還很注意爭取保守人的支持，因此他把自由貿易問題作爲自己演說的經常主題，強調這一問題是選舉的關鍵問題。在許多場合他都曾這樣說：
“在這次選舉中具有重大曆史意義的問題是什麼呢？如果你20年後再回過頭來看，在1906年人們贊成的是什麼呢？是自由貿易（熱烈鼓掌）。其他任何事情都將被遺忘。”
因此，丘吉爾得到了當地自由貿易派的支持，在競選的巨大天平上，爲自己又加上了一顆份量很重的法碼。投票結果揭曉後，丘吉爾以5639票當選，重新成爲議員，只不過這次是自由的議員罷了。自由人在全範圍內也大獲全勝，獲得401個議席；而保守的席位大幅度下滑，僅爲157席，遭到了慘重失敗。在自由方面，還沒有一個人能宣稱取得了比丘吉爾在曼徹斯特的勝利還要大的成就。倒黴的巴爾弗不得不靠在其他地方進行補缺選舉的辦法使自己得以重回下院。
1906年的選舉還有一個引人注目的地方，就是由工會代表委員會新近改組成的工在大選中初戰告捷，獲得了29個議席，此外還有24個議席是作爲自由勞工代表當選的，這標志著英社會主義運動的發展和英工人階級作爲一支獨立的力量登上了政治舞臺。丘吉爾敏感地注意到了這一新特點。1906年10月，他在格拉斯哥發表了一篇關于工人代表參政以及對于社會主義的看法。他贊成工人代表參加下院；但他又盡力試圖將工人代表參政的組織形式納入自由的軌道。他反對進行暴力革命，在演講中他警告說：“任何一種涉及暴力的運動都將不可避免地遭到壓倒優勢的力量的抵抗，而這種抵抗將埋葬諸如此類的運動。”他還認爲，沒有必要“參加關于社會主義與自由主義之間在哲學概念上有何差別的辯論”，因爲在他看來，自由人的個人主義與社會主義的集主義在日常生活中是緊密聯系在一起的。他打比方說：“我們在給街道提供照明和安排供
時，是集幹的。但是，當事情涉及到向一位女人求愛時，就不是以集的方式進行的，而女人也不會以集的方式嫁給我們。”這個比喻倒是夠鮮明生動的，但多少也有點不倫不類。這反映出丘吉爾的特點，他主要是一位政治活動家，而在理論上的修養則存在先天不足的缺陷。他的一位傳記作者曼德爾遜曾寫道：“如果問起丘吉爾，根據他的觀點，世界應該發生些什麼樣的變化，哪些東西需要改造，他准會陷入窘境，回答不上來……簡而言之，丘吉爾沒有世界觀。他雖然沒有深謀遠慮的觀點，可他有自己的看法。他雖然沒有明確的和系統的哲學觀點，可他有某些觀念……他是一個沽名釣譽和精力旺盛的人，也是一個好出風頭的人，並且迫不及待地要成爲事件的核心人物。”
也有人認爲丘吉爾是故意地混淆兩者的界限。他的好朋友保守人f·e·史密斯曾在下院中提醒道：“社會主義者最好不要去歡迎丘吉爾的名字，因爲歸根結底他會……
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