幾天後，由德比勳爵提議，丘吉爾附議，張伯倫當選爲保守
領袖。此時丘吉爾與政府的關系已經有所改善，他不再在主要政策問題上同政府爭論不休，反而有時還能給予適當的支持。他對年輕的外交大臣艾登在
理
際沖突中采取的有力措施給予熱烈贊揚；對于政府在加強防方面的努力給予堅定支持。1937年10月，他在斯卡巴勒舉行的保守全聯盟的年會上說：“目前，政府正在對重整軍備問題作出巨大努力。……我們的責任是支持陛下政府的政策，在我們的權限內用各種手段加強防和維護世界和平。在這裏，的團結是必不可少的。”新的一年開始後，丘吉爾又在《夜旗》雜志上發表文章說：“用于防務的款項無疑正不斷從英各個方面撥出，因此，歐洲主張政治和民主自由的朋友們無須用過于失望和恐懼的心情來看待現已開始的暗淡年份（1938年）。”
人們又在談論應該讓丘吉爾進入政府的事。陸軍大臣萊斯利·霍爾·貝利沙敦促張伯倫起用丘吉爾，但是張伯倫說：“如果我把他拉進內閣，他就會支配內閣，他甚至不給別人發表意見的機會。”
張伯倫不僅容不得
格剛毅的丘吉爾，而且很快就與外交大臣艾登産生了尖銳的矛盾。首先在格和作風上，張伯倫與溫和、寬厚的鮑德溫不同，他對政府各部門都想進行有力的控製，甚至僅僅把大臣當作理該部門事務的助手。更爲實質的分歧，在于兩人的外交觀點截然相反，張伯倫希望同德、意保持友好關系，所以遇事先想到妥協，不願得罪希特勒和墨索裏尼；而艾登則深刻地認識到了法西斯獨裁者的危險和威脅，因而主張同蘇俄建立更密切的關系，聯合起來用堅決的手段甚至用戰爭製裁獨裁者。這種根本的分歧使兩人之間的矛盾日益激化。
1937年7月，張伯倫沒有與近在咫尺的外交部通氣，就以自己的名義寫信給墨索裏尼，希望改善英意關系，並表示可以承認意大利在埃塞俄比亞的地位。艾登認爲尚未開始談判就主動放棄重要籌碼，實在太不明智。張伯倫不滿于外交大臣阻撓他與德意兩談判的意圖，艾登則不理解首相在英軍備還十分薄弱的時候，爲何在同獨裁者尋找妥協中如此急切。
丘吉爾在外交政策方面的觀點與艾登是一致的，因此張伯倫與艾登的矛盾成爲丘吉爾重新反對政府的轉折點。丘吉爾認爲，張伯倫是“一個極其精明能幹、固執而自信的人。他和鮑德溫不同，他認爲他對于歐洲整個局勢，甚至對整個世界都了如指掌。……他不論任財政大臣還是任首相，都嚴格控製軍事開支。在他的任期內，他是一切緊急措施的最有力的反對者。他對當代內外所有的政界人物都有明確的判斷，他認爲他完全能夠對付他們。他腦子裏充滿著這樣的希望：他要作爲一個偉大的和平締造者而永垂史冊。可惜他卷入了其力量絕非他所能估量的洪流中，遇到了他毫不退縮但又無法抗衡的旋風。”
1938年1月11日晚，美副務卿韋爾斯先生拜訪了在華盛頓的英駐美大使林賽爵士。他帶去了羅斯福總統給英首相張伯倫的一個密件。羅斯福在信中對于際時局的日益惡化深感焦慮，因而他提議邀請一些政府的代表到華盛頓來，討論目前糾紛的根源以找出解決的辦法。羅斯福總統建議的實質，是利用美的影響來促使主要的歐洲家坐到一起，就全面解決當前際危機的可能進行磋商。羅斯福還要求暫時對此建議保密，等他得到“英王陛下政府熱誠贊助和全面支持後”，再向法、德、意等提出。
艾登認爲，英應對這一建議持積極歡迎態度；但張伯倫的綏靖主義使他拒絕了這個建議。張伯倫的傳記作者法伊林教授評述說：“張伯倫深恐兩個獨裁者將不理睬這個建議，或者利用民主家的結成一條陣線作爲發動戰爭的借口。可是艾登回英之後，他卻表示甯可冒這樣的危險，也不願失去美的好感。這就出現辭職的最初的迹象。”
丘吉爾直到戰後也仍然對張伯倫的態度大惑不解：“這次拒絕了美的建議——事實上確是拒絕了，也就失去了用戰爭以外的方法使世界免于暴政的最後一點點機會。眼光短淺而且對歐洲局勢又不熟悉的張伯倫先生，竟然妄自尊大到如此程度，拒絕了從大西洋彼岸伸過來的援助之手。時至今日，看起來仍令人感到驚訝。一個正直幹練的好心人，負責掌握家命運和掌握依靠家的一切人的命運，卻在這個事件中表現得毫無分寸，甚至連自衛的觀念也沒有，說起來實在可悲。即使到了現在，人們也很難設想出，當時究竟是什麼心理狀態使他采用那樣的外交姿態。”
導致艾登與張伯倫決裂的是與意大利會談問題。在意大利拒絕撤退在西班牙內戰中投入的5個師的所謂志願軍（其實是正規軍）的情況下，張伯倫同意了意大利提出的在羅馬舉行一般會談的建議。而艾登表示強烈反對，他終于提出了辭職。張伯倫立即任命了和他觀點一致的哈利法克斯勳爵繼任外交大臣。
1938年2月20日深夜，就在艾登辭職後幾個小時內，丘吉爾得知了這令人黯然神傷的消息。在長期的接觸中，丘吉爾與艾登建立了深厚的友誼，在反對德、意軸心幹涉西班牙內戰問題上，在針對意大利潛艇冒西班牙之名襲擊際商船而決定建立際海軍巡邏
製的尼翁會議問題上，只要艾登采取堅決的行動，丘吉爾在下院總是支持他的。在丘吉爾看來，艾登是一個堅強的年輕人，“他代表英民族的全部希望”，巍然屹立著頂住政府中的“一
毫無主見，動不動就屈服的
流”。而現在他卻被迫辭職了。“我的心頓時沈了下來。一時間，我被失望的暗所淹沒。”在丘吉爾漫長的一生中，只有這一夜他被折磨得徹夜難眠，直到清晨，“我凝視著陽光慢慢地穿過窗戶，在我的心中看到了站在我前面的‘死神’的影像。”
丘吉爾從此之後再次成爲政府的反對派。在艾登及其副手克蘭伯恩發表辭職演說時，丘吉爾“高聲喝采，聲音之大使他因車禍留下的傷疤在他紫紅
的臉龐上顯出深深的痕迹”。在議會進行表決時，丘吉爾也不再投政府的支持票，而采取了棄權的作法。至少有20位原來支持政府的議員與丘吉爾站在一起。在議會之外，丘吉爾得到了更廣泛的支持。他在前一年參加了一個由知名人士組成的“保衛自由與和平中心”，還擔任了“新聯邦協會”的主席。現在這些團更加活躍地開展活動，組織公衆集會。丘吉爾在這些集會上發表的演講中，反複提倡建立一個維護世界和平的際組織。他還認爲，在這個“大聯盟”的際……
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