到1941年5月，盡管希特勒在巴爾幹半島和北非戰場上取得了重大勝利，但他也越來越明白，跨越英吉利海峽征服英倫三島的可能
已日趨渺茫。德
人無法得到亦難以集結大規模渡海作戰必需的船舶和登陸艇；同時英的空中力量也在日益增長，將使已經在質量上超過德的英空軍，于一年左右在數量上也超過德。“所以，希特勒一認識到戈林的希望和吹噓已經破滅，便把目光轉向東方”，轉向了蘇聯。丘吉爾分析說：“一經看出英不能像法和低地家那樣被嚇倒和製服時，這兩個專製暴虐的大之間的基本矛盾便又顯現出來了。”在丘吉爾看來，斯大林已經“更加意識到他的危險，就更加想爭取時間。但是，正如我們行將見到的，他爲了要同納粹德保持友好，顯然犧牲了許多利益，冒了許多風險。更令人驚奇的是，他對于即將臨頭的大難作出了許多錯誤的估計，表現得愚昧無知。從1940年9月一直到希特勒1941年6月發動進攻的時候爲止，他真是一個既冷酷無情，又詭計多端，又孤陋寡聞的巨人。”
早在1940年12月18日，希特勒發出的“巴巴羅薩”指令，已經定下了爲進攻蘇聯而集結的軍隊的有關部署和主要任務，並規定5月15日爲進攻日期。但由于南斯拉夫的政變，使希特勒推遲了進攻蘇聯的計劃。當丘吉爾得到有關情報後，他認爲有必要向斯大林發出警告。于是他在1941年4月3日向英駐莫斯科大使斯塔福德·克利普斯爵士發了一份要大使轉交斯大林的簡短而含蓄的電報：
“以下是我給斯大林先生的電報，只可由你面交。
“我曾從一位可靠的情報人員獲得可靠的消息：當德人認爲南斯拉夫已經上了圈套時（即3月20日以後），他們就開始從羅馬尼亞把五個裝甲師中的三個師調往波蘭南部。他們在聽到塞爾維亞人的革命時，又立即下令停止前進。閣下大可玩味這些事實的重要意義。”
雖然因故有些拖延，但電報在4月23日已交給了斯大林，丘吉爾的警告沒能引起斯大林的足夠重視。爲了爭取更多的時間，蘇聯盡量避免與德發生沖突，在許多事情上遷就德。5月3日蘇聯正式承認伊拉克
德的拉希德·阿裏政府；5月7日，比利時和挪威流亡政府的外交代表被蘇聯驅逐；隨後南斯拉夫和希臘公使館的全
人員也被趕出了莫斯科。據德陸軍部經濟司長托馬斯將軍後來寫道：“俄人履行交貨任務直到進攻前夕，在最後幾天，還從遠東用快車急運橡膠。”
6月15日，丘吉爾電告羅斯福總統：“根據我能從各方面獲得的消息，其中並有最可靠的消息，德看來即將大舉進攻俄。……如果這場新戰爭爆發，我們當然要遵循希特勒乃是我們必須擊敗的敵人這項原則，給予俄人以最大的鼓勵和我們能夠提供的任何援助。”羅斯福通過美大使懷南特口頭答複說，如果德進攻俄，他會立即公開支持“首相可能就歡迎俄成爲同盟而發表的任何聲明”。
6月21日是星期六，丘吉爾在契克斯度周末，和他在一起的有美大使懷南特夫婦、艾登夫婦和他的秘書們。丘吉爾在談話中表示應當全力幫助俄，他的私人秘書科爾維爾問他，對他這位頭號反共人物來說，這是否是同流合汙。丘吉爾回答：“完全不是這樣。我只有一個目的，就是打倒希特勒，我的一生這樣一來就變得簡單多了。如果希特勒攻打地獄，我至少也會在下院爲魔鬼說幾句好話。”
6月22日晨4時，科爾維爾接到外交部打來的電話，報告了德已經進攻蘇聯的消息。由于丘吉爾曾有指示，除非德人侵入英，否則不得因別的事叫醒他，因此直到8時科爾維爾才向他報告了這一消息。丘吉爾決定晚上9時發表廣播講話。他在講話中說：
“在過去25年中，沒有一個人像我這樣始終一貫地反對共産主義。我並不想收回我說過的話。但是，這一切，在正在我們眼前展現的情景對照之下，都已黯然失
了。過去的一切，連同它的罪惡，它的愚蠢，它的悲劇，都已經一閃而過了。……
“我們只有一個宗旨，一個唯一的、不可改變的目標。我們決心要毀滅希特勒，以及納粹製度的一切痕迹。什麼也不能使我們改變這個決心。什麼也不能。我們決不和敵人談判，我們決不同希特勒或他的任何
羽進行會談。我們將在陸地上對他作戰，我們將在海洋裏對他作戰，我們將在天空中對他作戰，直到邀天之助，我們把他的影子從地球上消除盡淨，把世界上的人民從他的壓迫下解放出來爲止。任何對納粹帝作戰的個人或家，都將得到我們的援助。任何跟著希特勒走的個人或家，都是我們的敵人。……根據以上的理由，我們將要對俄和俄人民進行我們能夠給予的一切援助。
……
“這不是階級的戰爭，而是整個英帝和英聯邦不分種族、信仰與派所從事的一場戰爭。……”丘吉爾最後說：“因此，俄的危難就是我們的危難，也是美的危難，正如俄人爲保衛家鄉而戰的事業，是世界各地的自由人民和自由民族的事業一樣。讓我們吸取通過殘酷的經驗得來的教訓吧。讓我們加倍努力，只要一息尚存，力量還在，就齊心協力打擊敵人吧。”
似乎蘇聯軍隊對德的進攻缺乏精神准備，部隊沒有接到任何進行還擊的明確命令。大約有幾百架飛機還沒來得及升空迎敵，就被炸毀在機場上。英政府擔心蘇聯不能進行有效的抵抗，預計德在盡快結束對蘇戰爭後仍將回頭實施入侵英的計劃，于是向軍隊下達命令，要在9月1日前做好應付入侵的“充分的戰鬥准備”。
但蘇聯畢竟是一個人口衆多、幅員遼闊、資源豐富的大，而且對戰爭的准備工作也並不像英人，還有德人想象的那樣差。德人原以爲會遇到大約220個師的抵抗，但此時他們發現面對的是360個師。盡管戰爭剛開始時他們使蘇聯軍隊遭受了慘重損失，但蘇聯人還是堅持戰鬥，頑強抵抗。
7月12日，英和蘇聯兩政府簽訂了在對德戰爭中采取共同行動的協定，規定雙方相互給予一切形式的援助和支持，雙方均不同德進行談判，更不單方面同德媾和。根據協定的精神，英派出了兩個戰鬥機中隊到摩爾曼斯克，保護北方航線，另外還派軍隊到伊朗去建立補給線並保衛油田不被德人奪取。9月，英美軍需供應會議在倫敦召開；英同意將原定提供給英的各種軍用物資轉撥給蘇聯。丘吉爾在
理對蘇關系問題上，此時表現出了一個傑出政治家的巨大勇氣和高度靈活。他從自己家的根本……
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